This report examines the latest developments in the emergent wave of Cuban independent journalism, taking a special look at the impact of both digital technologies and recent regulation. As access to the Internet and digital technologies has increased, it has changed what it means to be a citizen and a journalist, on the Island. Attempts to convince journalists that a change from within the system is not only possible, but also more stable for the country, have been pervasive since the mid-1970s and have managed to deter journalists from looking for change outside the institutional channels. However, for some Cuban journalists this view has been changing in the last decade. The report consists of sections that analyze the impact of digital technologies on citizens’ life and on independent journalism, the intersection between legitimacy and legality in Cuban independent journalism, the consequences that a lack of “official” legitimacy and legality have on journalists’ careers, and the ways they have found to reassert their right to exist. The goal of this report is to stress the levels of complexity that traverse current transformations in the Cuban mediasphere and acknowledge that, growing up within the system, it is not straightforward for young journalists to break away from it. Such complexity needs to be taken into account if we want to go beyond binary and simplistic accounts of the contemporary Cuba. Este informe examina los últimos desarrollos en la ola emergente de periodismo independiente cubano, considerando especialmente el impacto tanto de las tecnologías digitales como de las más recientes reglamentaciones. El aumento del acceso a Internet y a las tecnologías digitales ha cambiado lo que significa ser ciudadano o ciudadana y periodista en la Isla. Los intentos de convencer a profesionales de que un cambio desde adentro del sistema no sólo es posible, sino también más estable para el país, han sido generalizados desde mediados de los años 70 y han conseguido disuadir a las y los periodistas de buscar el cambio fuera de los canales institucionales. Pero este posicionamiento está cambiando para algunos periodistas de la Isla en la última década. El informe se compone de las secciones que analizan el impacto de las tecnologías digitales en la vida de la ciudadanía y en el periodismo independiente, así como la intersección entre legitimidad y legalidad en el periodismo independiente cubano, las consecuencias que tienen la falta de legitimidad y legalidad “oficiales” en la carrera de las y los periodistas, y los métodos que han encontrado para reafirmar su derecho a existir. El objetivo de este informe es subrayar los niveles de complejidad que atraviesan las transformaciones actuales en la mediasfera cubana y reconocer que, al crecer dentro del sistema, no es sencillo para los y las jóvenes periodistas romper con él. Hay que tomar en cuenta esta complejidad si queremos ir más allá de narrativas simplistas y binarias sobre la Cuba contemporánea.